癌症是全球范围内导致死亡的第二大病因,化疗是目前治疗癌症的常用手段。自然产物在化疗药物的开发中极具价值,已经应用于临床的药品有紫杉醇、长春新碱、多柔比星等。ent-Kuarene家族自然产物星散自唇形科香茶菜属植物,该家族中7,20-epoxy-ent-kauranoids具有抗炎、抗肿瘤等生物学活性,是探求化疗药物先导化合物的有用来源。目前,仅有两例7,20-epoxy-ent-kauranoids全合成的报道。
深圳研究生院化门生物学与生物技术学院李志成课题组完成了多个低丰度7,20-epoxy-ent-kauranoids的全合成。合成策略精准高效,制备规模可知足细胞实验及动物实验需求。自然产物(±
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合成策略
该合成采用迭代ene-type 环化策略快速构建四环骨架,行使分子固有构型及分子内氢键实现氧化态的调整,最终完成 (±)-eriocalyxin B (1), (±)-neolaxiflorin L (2) and (±)-xerophilusin I (3)的制备。由全合成得到的三个自然产物均进行了多个细胞系的抗癌结果评价,并以此为基础开展了SW480移植瘤模型的动物实验。
小鼠移植瘤模型实验效果
该工作近期发表于Nature Communications(论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-018-03546-9.pdf)。
以上研究由李志成副教授引导,合成部分由博士后朱礼志,博士研究生马娴静、章梦珣合作完成,生物活性测试由香港科技大学戴自城教授支撑。(文/章梦珣)
编辑:山石
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